이승우는 몇 년 동안 선택받은 자들이 입을 수 있는 바르셀로나의 셔츠를 입었다. 그는 고작 13세라는 나이에 바르셀로나에 도착했고, 첫 시즌은 2011-12 시즌 프란 산체스의 유소년 팀과 함께 폭탄이 된 듯한 느낌을 남겼다.
바르셀로나에 오기 전부터 그는 청소년 선수권 대회에서 득점왕을 차지하고 한국 청소년 부문에서 가장 권위 있는 차범근 상을 받은 선수로, 대한민국의 화제가 된 선수가 되었다.
이승우는 라 마시아 출신의 키 작은 선수 중 하나였다. 아카데미에서 상대를 제압하고 골을 넣는 모습을 보여주며 놀라운 업적을 이뤄냈다. 그의 활약으로 그에게는 빠르게 과대평가 된 별명들이 생겼고, 그 중 하나가 "코리안 메시"라는 칭호이다. 해당 별명에 대해 이승우는 "코리안 메시라고 불리는 것은 영광이지만, 개인적으로 저는 저만의 이상을 실현하고 싶습니다."라고 언급한 바 있다.
2013년 2월 5일, 그의 경력에 있어서 전환점이 있었다. FIFA가 바르셀로나에 대한 징계를 내려 이승우는 3년 동안 바르셀로나 유니폼을 입고 경기를 할 수 없게 되었고, 그 후로 이승우는 기대와는 다르게 되었다.
그가 경기를 다시 펼쳤을 때는, 처음 몇 년 동안 보여준 지배력이 나오지 못했다. 유소년팀이나 예비 팀에서도 그의 잠재력을 충분히 발휘하지 못했고, 1군 팀은 먼 꿈이 되었다.
2017년 8월에 바르셀로나를 떠나 엘라스 베로나와 계약했으며, 그 후 몇몇 유럽 리그를 누비는 여러 모험 중 첫 번째였다. 그러나, 그곳에서도 그는 안정을 찾지 못했다.
이승우는 헬라스 베로나에서 두 시즌 동안 활동하였고, 이탈리아에서 43경기에 출전했다. 벨기에 신트트라위던에서는 17경기, 포르투갈 포르티모넨스에서는 4경기에 그쳤다.
이승우가 본인의 경력을 재설정하기로 결정한 것은 지난 시즌의 일이었다. 그는 감정 회복을 위해 고국으로 돌아가 K리그의 수원FC와 계약했다. 그때부터 그의 성과는 점점 좋아져 2023년 현재 10개의 골과 3개의 어시스트를 기록하고 있다. 지난 해에는 군 복무를 이행해 일시적으로 활동이 멈추었던 적도 있다.
몇 달 전 K.League United 팟캐스트에서 그는 바르셀로나 시절을 회고했다. "바르셀로나를 떠나는 것이 정말 어려웠어요. 안타까웠고, 때로는 더 오래 그곳에 남아 있었다면 어떻게 됐을지 생각해보곤 해요."라고 말했다.
이승우는 자신이 마주했던 어려움과 여러 나라를 옮겼던 것이 자신에게 얼마나 큰 변화였는지를 기억하며 말했다. "유럽에서 경기를 하는 것은 제 생각과는 달리 어려웠어요. 수준은 제가 상상한 것보다 높았고, 그곳에는 전혀 상상하지 못한 어려움들이 있었죠. 축구를 넘어서도 준비해야 할 어려움들이 있었어요. 언어, 그리고 그 이후에는 정신적으로 경쟁 수준에 대비해야 했어요. 예전에 저는 이런 면에서 좀 순진했던 것 같아요."
이승우는 또한 "코리안 메시"라는 칭호와 함께 살아갔던 경험에 대해서 언급했다. "'코리안 메시'라고 불러주시는 것은 저에게 큰 칭찬이었지만, 이런 별명이 생기면 큰 책임감이 따릅니다. 항상 메시처럼 되고 싶었지만, 저만의 방식으로 되고 싶었습니다."
이승우는 이번 여름에 스코틀랜드에서 뛰는 제안을 몇 개 받았고, 그 문은 여전히 열려 있다. 이승우가 시즌이 끝나면 해외 리그 구단과 계약을 시도할 가능성을 배제하지 않는다. 이승우는 유럽, MLS 및 K리그에서 몇 가지 제안을 받았다. 이승우는 현재 K리그에서 자기를 시험해본 후에도, 여전히 큰 꿈을 키우고 있는 중이다.
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